I Comuni, nel tempo in cui costituivano una sorta di staterelli che si arrogavano diritti sovrani, addestravano al loro interno milizie ed erigevano fortificazioni. Queste venivano realizzate nel luogo più strategico del paese ed erano per lo più costituite da una cerchia di mura con torri e porte d’ingresso che racchiudevano la parte più alta del borgo, comprendendovi delle case ed una chiesa. Questo tipo di fortificazione comunale era detta «castello di borgo». Oggi riesce difficile credere che il nostro territorio fosse costellato di questi castelli che nel tempo sono andati distrutti non sussistendo più le necessità per le quali erano stati costruiti. Il più caratteristico di questo genere era Castel San Pietro, o castello di Porlezza, situato sulla sommità del dosso che, nella Val Menaggio in Comune di Carlazzo, s’immerge nel lago di Piano. Si tratta di uno dei pochi borghi medioevali in gran parte conservato fino a noi senza sostanziali alterazioni. Il castello fu eretto con funzione strategica durante la guerra fra Como e Milano e nel XV secolo la sua Funzione primaria divenne quella di essere un borgo agricolo fortificato. Nel XVIII secolo assunse infine l’attuale carattere di proprietà agricola con l’inserimento del palazzo padronale. Oggi vi rimangono avanzi di grosse mura con la porta d’ingresso, l’avanzo di una casa-torre con sottopassaggio ad arco e tutte le case arroccate con mura antiche e parti della fortificazione.
Altro castello di borgo era il castello di Menaggio, eretto nel X secolo e concesso in feudo da Ugo di Provenza a Gerardo Castelli da Milano in riconoscimento della sua fedeltà. Situato alle spalle del paese, su di un poggio dominante la Val Senagra, era difeso da quattro torri, doppio ordine di mura ed un fossato. Le torri scendevano fino a lago racchiudendo il borgo, ancora oggi detto «la fortezza», fra mura che terminavano alla riva con due torri, una delle quali fu demolita alla fine dell’ottocento per la costruzione del molo. Nel 1124 il castello fu attaccato dai comaschi e l’ultima resistenza dei menaggini fu nella torre campanaria, demolita alla fine del secolo XVIII, la quale doveva avere duplice funzione di torre di segnalazione luminosa e torre campanaria per l’adiacente battistero di San Giovanni. Ancora i comaschi incendiarono in parte il castello per scacciare il castellano Littardo de Castello che si rifugiò a Bellagio. Il colpo di grazia al complesso fortificato venne dato dai Grigioni che, nel 1532, riuscirono a distruggere il castello che non fu più ricostruito. Oggi i grossi e ben visibili muraglioni rimasti racchiudono un’ampia area a giardino ed una casa d’abitazione. Alcune fonti riportano l’esistenza di un castello a Girante situato lungo l’antico percorso a mezza costa che dal lago di Lugano, passando per Osteno, San Maurizio di Porlezza e Bene Lario, giungeva alla Crocetta di Menaggio ed al San Martino di Tremezzo per poi proseguire in quota.
La frazione Castello di Valsolda deve il suo nome alla fortificazione che difendeva tutta la valle e che sorgeva alla sommità del paese racchiudendo tutto l’abitato dove ancora oggi è possibile vedere i resti delle porte d’accesso. Durante la guerra decennale tra Como e Milano servì per la difesa della Valsolda. Fu distrutto per volontà dell’arcivescovo di Milano Carlo Borromeo, feudatario di tutta la Valsolda, perché era allora divenuto covo e rifugio di briganti. Sempre durante la guerra decennale esisteva un altro castello di borgo, il San Michele, una volta chiamato «La Cima> perché posto sulla estrema punta orientale della Valsolda. Era posizionato al confine della Valsolda verso Porlezza, in posizione strategica sotto le rocce a strapiombo.